Entre os personagens de destaque no início de sua carreira, Orlando Drummond interpretou Fifico Papoula – o primeiro de trejeitos afeminados, como outros tantos que faria – no Rádio Sequência G-3. Em 1952, deu vida a Enxolino Sacoso no programa Um Dia na Feira. Em 1953, surgiu o índio Taco, dupla de Pataco (Otávio França), do humorístico Uma Pulga na Camisola, que foi ao ar na rádio e na TV Tupi. Nos anos 2000, Pataco e Taco retornaram ao ar, desta vez no Zorra Total, da Globo, com Paulo Silvino no lugar de França. “Nem acreditei quando o Maurício Sherman ligou para me convidar para voltar com o quadro. Antes de responder o ‘sim’, eu só falava no telefone: ‘Pezinho pra frente! Pezinho pra trás!”, lembrava Drummond, destacando o bordão do personagem.

A entrada na televisão

Em 1956, na TV Tupi, participou de Ali Babá e os Quarenta Garçons, como Crooner e também como o estereotipado japonês Tacanacuca. Ele ainda fez o Hotel da Sucessão e Marmelândia, o País das Maravilhas. Com os investimentos feitos na televisão, muitas demissões ocorriam na rádio da emissora, o que acabava sobrecarregando parte dos artistas. Sem se sentir valorizado pela direção e sem receber os salários em dia, Drummond decidiu ir para a rádio Mayrink Veiga, como ensaiador e diretor. À época, havia um acordo com a Tupi, então parte de seus conteúdos continuavam indo ao ar nas ondas da antiga casa.

Entre 1963 e 1964 se destacou com a imitação de Jânio Quadros nos Espetáculos Tonelux (loja de eletrodomésticos que patrocinava uma atração na TV Tupi). O próprio Orlando, que simpatizava com o político, não aprovava a paródia bêbada do político: “Não é minha responsabilidade a maneira de apresentar o programa, o personagem. Eu, como artista disciplinado, obedecia às marcações que o produtor preparava e dava minha melhor atuação”.

Nos anos 1970, ainda participou do Café sem Conserto e do infantil Pisulino na emissora. Aos 54 anos, com o tempo de trabalho necessário para se aposentar e com a possibilidade de se dedicar mais à dublagem, decidiu se desligar da Tupi em uma negociação amigável em 1974. Ele chegou a entrar na Justiça posteriormente, ganhando um processo por conta de dívidas e salários não pagos.

Chico Anysio e surgimento do Seu Peru

A parceria com Chico Anysio teve início em 1982, quando Drummond foi chamado para fazer pequenas participações no Chico Anysio Show, além de ser diretor de dublagem do quadro de Bruce Kane. Quatro anos depois, ganharia seu primeiro personagem fixo no programa, o Cachorro Jorge, um cão ‘malufista’, à época em que o governo de José Sarney tentava driblar a hiperinflação.

Em 1988, foi chamado para integrar o elenco da Escolinha do Professor Raimundo. Curiosamente, o personagem Seu Peru não foi criado pensando nele. O ator escalado originalmente realizou todos os testes e, num dos últimos ensaios antes das gravações, desistiu por receio da repercussão do personagem gay em sua carreira. Chico Anysio lembrou-se de outros personagens gays de Drummond, que ganhou uma chance e ficou.

Em 1992, com o programa sendo exibido durante a tarde, o personagem, considerado um “mal exemplo”, acabou saindo da atração, para tristeza de Drummond. O afastamento não durou muito, e logo ele retornou, permanecendo até o fim da atração, em 1995. Orlando relatava que chegou a receber proposta para fazer a Escolinha do Barulho, da Record, pouco depois, mas recusou.

Em 1998, recebeu o convite para participar do Zorra Total, que seria lançado em 2000. Desta vez, a Escolinha voltava como quadro, que acabou ganhando mais espaço na programação, mas durou apenas uma temporada, chegando ao fim em 2001. Após pedir ao diretor Maurício Sherman por mais oportunidades, fez diversas participações no humorístico nos anos seguintes.